Dein Lernplan



Dein Profil
Alles verstanden? Dann markiere das Thema als gelernt
Gelernt

Struktur und Eigenschaften von Kohlenwasserstoffverbindungen

Kohlenwasserstoffe verdanken ihren Namen ihrem chemischen Aufbau, da die Stoffe dieser chemischen Gruppe aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Dabei bilden die Kohlenstoffatome eine Art Rückgrat und sind gleichzeitig mit Wasserstoff assoziiert.

Zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Alkane, Alkene und Alkine. Alkane kommen oftmals in Treibstoffen, wie Diesel, Benzin oder Kerosin vor. Alkene werden häufig bei Polymerisationen (Kunststoffherstellung) benötigt. Alkine dagegen kommen nicht besonders oft vor, da sie wegen ihrer hohen Reaktivität nicht sehr beständig sind.

Struktur

Die homologe Reihe der Alkane ergibt sich von Methan aus, indem immer eine weitere CH2-Gruppe angehängt wird Die allgemeine Summenformel der Alkane lautet CnH2n+2 .

Die Kohlenstoffe der Alkane sind über Einfachbindungen verbunden. Die Alkene setzen sich ähnlich zusammen, müssen jedoch per Definition mindestens eine Doppelbindung enthalten. Die Alkine weisen sogar mind. eine Dreifachbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen auf.

Alkane weisen ausschließlich Einzelbindungen auf, während Alkene mindestens eine Doppelbindung ausweisen und Alkine eine Dreifachbindung

Struktur von Kohlenwasserstoffverbindungen

Alkane weisen ausschließlich Einzelbindungen auf, während Alkene mindestens eine Doppelbindung ausweisen und Alkine eine Dreifachbindung
Nomenklatur

Maßgeblich verantwortlich für die Namensgebung der Kohlenwasserstoffe sind die IUPAC-Regeln. Diese sind wichtig zu verstehen und sollten angewendet werden können. Fehlerquellen sind oftmals ein Start bei dem falschen Kohlenstoffatom oder das Weglassen der alphabetischen Ordnung. Daher empfehlen wir euch bei einigen Molekülen die dazugehörigen Regeln als Übung anzuwenden.

Allgemein lässt sich zu der Nomenklatur sagen, dass die Vorsilbe (Meth-, Eth-, Prop-, But-, usw.) immer von der Länge der Kette abhängt (z.B. Methan = 1 C-Atom, Ethan=2 C-Atome, …). Hierbei ist darauf zu achten, dass bis Butan die Namen historisch geprägt sind und erst danach die Vorsilben den griechischen Zahlenwörtern entsprechen. Weiterhin richtet sich die letzte Silbe des Namens immer nach der funktionellen Gruppe (z.B. -an bei Alkanen, -en bei Alkenen, -in bei Alkinen oder auch -ol bei Alkanolen).

Die Regeln für die systematische Namensgebung lauten wie folgt:

1. Zuerst wird die längste Kohlenstoffkette im Molekül gesucht. Diese Verbindung ergibt den Stammnamen:
  • C-Atom = Methan,
  • C-Atome = Ethan,
  • C-Atome = Propan,
  • C-Atome = Butan,
  • C-Atome = Pentan,
  • C-Atome = Hexan,
  • C-Atome = Heptan,
  • C-Atome = Octan usw.
  • 2. Anschließend werden die Seitenreste betrachtet und benannt. Beim Betrachten der Kohlenstoffkette muss darauf geachtet werden, dass die Kohlenstoffatome, die die Seitenreste bzw. die funktionellen Gruppen binden, eine möglichst niedrige Zahl erhalten.
    Da die längste Kohlenstoffkette vier Kohlenstoffatome aufweist, ist der Stammname Butan. Durch die Methylgruppe als Seitenkette wird das Moleküle als 2-Methylbutan bezeichnet.

    Beispiel 2-Methylbutan

    Da die längste Kohlenstoffkette vier Kohlenstoffatome aufweist, ist der Stammname Butan. Durch die Methylgruppe als Seitenkette wird das Moleküle als 2-Methylbutan bezeichnet.
    3. Anschließend wird der Name der Seitenketten (also Methyl-, Ethyl-, Propyl usw.) alphabetisch geordnet vor den Stammnamen geschrieben. Falls mehrere Seitenketten die gleiche Länge besitzen, werden ihre Positionen mit der jeweiligen Nummer des Kohlenstoffatoms und den griechischen Vorsilben di- und tri- gekennzeichnet. Die Vorsilben werden jedoch nicht bei der alphabetischen Ordnung beachtet. 
    Da die längste Kohlenstoffkette vier Kohlenstoffatome aufweist, ist der Stammname Butan. Durch die beiden Methylgruppe als Seitenkette wird das Moleküle als 2,3-Dimethylbutan bezeichnet.

    Beispiel 2,3-Dimethylbutan

    Da die längste Kohlenstoffkette vier Kohlenstoffatome aufweist, ist der Stammname Butan. Durch die beiden Methylgruppe als Seitenkette wird das Moleküle als 2,3-Dimethylbutan bezeichnet.
    4. Bei Alkenen muss zusätzlich darauf geachtet werden, dass die Position der Doppelbindungen deutlich gekennzeichnet wird. Hierbei ist das Kohlenstoffatom, bei dem die Doppelbindung beginnt, ausschlaggebend. Zusätzlich muss aufgrund der Isomerie noch die Vorsilbe cis bzw. trans hinzugefügt werden. Alkene sind an ihrer Doppelbindung nicht frei drehbar, weshalb es wichtig ist, ob die beiden Substituenten (im Beispiel die Fluor-Atome) an der Doppelbindung auf derselben Seite liegen (cis) oder auf der gegenüberliegenden Seite (trans).
    Durch die Doppelbindung zwischen dem 2 und 3 Kohlenstoffatom handelt es sich um ein Ethen. Die längste Kohlenstoffkette weist vier Kohlenstoffatome auf, sodass sich der Stammname But-2-en ergibt. Die beiden Fluoratome befinden sich auf der selben Seite der Doppelbindung, sodass das Molekül cis-2,3-Fluorbut-2-en genannt wird.

    Beispiel cis-2,3-Fluorbut-2-en

    Durch die Doppelbindung zwischen dem 2 und 3 Kohlenstoffatom handelt es sich um ein Ethen. Die längste Kohlenstoffkette weist vier Kohlenstoffatome auf, sodass sich der Stammname But-2-en ergibt. Die beiden Fluoratome befinden sich auf der selben Seite der Doppelbindung, sodass das Molekül cis-2,3-Fluorbut-2-en genannt wird.
    Aufgabe Nomenklatur
    Benennen Sie das dargestellte Molekül nach IUPAC.
    Benennen Sie das dargestellte Molekül nach IUPAC.

    Nomenklatur Kohlenwasserstoffverbindungen

    Benennen Sie das dargestellte Molekül nach IUPAC.

    Benennung des Moleküls:

    1. Die längste Kohlenstoffkette ist 5 C-Atome lang. Der Stammname ist daher Pentan!
    2. In unserem Molekül existieren drei Seitenketten:
      • zwei Methylreste an Position 2 und 4
      • ein Ethylrest an Position 3
    3. Es existieren zwei Methylseitenketten, die deshalb die Vorsilbe di- erhalten. Der Ethylrest liegt einfach vor und erhält keine Vorsilbe. Bei der Benennung wird aufgrund des Alphabets zuerst die Ethlyseitenkette genannt.
    4. Da keine Mehrfachbindungen existieren, müssen diese auch nicht benannt werden.

    Ergebnis: Der Name lautet 3-Ethyl-2,4-dimethyl-pentan.

    Eigenschaften

    Die Eigenschaften der Alkane sind einheitlich und können durch Modellvorstellungen relativ gut abgeschätzt werden. Demnach ist eine Abituraufgabe, in der abgefragt wird, welche Siedetemperatur welchem Molekül zugeordnet werden kann, nicht untypisch.

    1. Siede-/Schmelztemperatur:

    Diese Eigenschaft richtet sich prinzipiell immer nach der Stärke der intermolekularen Wechselwirkungen. Bei Alkanen herrschen jedoch nur Van-der-Waals-Kräfte. Diese hängen wiederum hauptsächlich von der Elektronenanzahl und der Oberfläche ab:

    • Umso verzweigter ein Alkan ist, desto niedriger ist sein Siede-/Schmelzpunkt. 
    • Gleichzeitig steigt diese Temperatur auch proportional mit der Länge der Kette. 

    So hat Pentan einen niedrigeren Siedepunkt als Hexan. Methan ist bei Raumtemperatur sogar gasförmig. Die gleiche Herangehensweise gilt auch für Alkene und Alkine.

    2. Löslichkeit:

    Die Grundregel für die Löslichkeit ist immer, dass sich Gleiches in Gleichem (Polares in Polarem und Unpolares in Unpolarem) löst, weil hierbei intermolekulare Wechselwirkungen zwischen den unterschiedlichen Stoffen ausgebildet werden. Alkane können keine Wasserstoffbrückenbindungen oder Dipol-Wechselwirkungen ausbilden und können sich deshalb nicht in Wasser lösen. Sie sind jedoch gut löslich in anderen Alkanen, wie beispielsweise Benzin.

    3. Viskosität:

    Die Viskosität beschreibt die Dickflüssigkeit von Stoffen, wobei ein viskoser Stoff sehr dickflüssig ist. Im Modell kann man sich die unterschiedlichen Viskositäten der Alkane erklären, indem man die Länge der Moleküle betrachtet. Je länger die Moleküle sind, desto stärker sind die Anziehungskräfte zwischen den einzelnen Molekülen und desto länger dauert es, bis sich ein Molekül an dem anderen „vorbeigeschoben“ hat. Demnach ist Dodekan visköser als Pentan.

    Es ist sehr wichtig die Struktur und Nomenklatur verstanden zu haben, da sie die Grundlage zum Lösen vieler Aufgaben ist. Dadurch kannst Du dir außerdem die Eigenschaften wie beispielsweise Löslichkeit und Schmelztemperaturen leicht selbst herleiten.
    Alles verstanden? Dann markiere das Thema als gelernt
    Gelernt

    Schließen
    [f]
    [image]
    Tipp einsehen
    Tipp
    [tipp]
      [answersMultipleChoice]
    Leider Falsch
    Richtig
    [explanation] [imageAnswer]
    [answerKarteikarte]
    [explanation] [imageAnswer]

    Dein Profil

    Dein Abo
    Deine Zahlungen

    Welchen Lernplan möchtest du nutzen?
    Wieviel Lernpuffer möchtest du vor deinen Prüfungen haben?

    Dein Abonnement

    Deine Zahlungen

    Abonnement kündigen

    Möchtest du dein Abonnement wirklich kündigen? Dadurch werden deine Zahldaten beim Zahlungsanbieter gelöscht und eine Reaktivierung ist erst nach Ablauf das aktuellen Abonnements möglich.

    Du kannst dein Abonnement auch gerne pausieren, dann werden keine weiteren Zahlungen eingezogen und du kannst es jederzeit wieder reaktivieren.