Dein Lernplan



Dein Profil
Alles verstanden? Dann markiere das Thema als gelernt
Gelernt

Induktive Effekte

Der induktive Effekt basiert, ähnlich wie die Elektronegativität, auf der Polarisierbarkeit von chemischen Bindungen. Ist ein Element eines Moleküls elektronegativer als sein Bindungspartner, so „zieht“ es die Elektronen häufiger in seine Nähe. Dadurch verschiebt sich das Gleichgewicht der Ladungen und das elektronegativere Element wird negativ polarisiert, während der Bindungspartner positiv polarisiert wird.

Durch die beschriebene Verschiebung der Ladung reagiert das neg. polarisierte Element nukleophil (kernliebend) und das pos. polarisierte Element elektrophil (elektronenliebend).

Bei diesem Effekt wird davon ausgegangen, dass sich der elektronenschiebende bzw. elektronenziehende Effekt eines Bindungspartners nicht nur auf eine Bindung beschränkt, sondern sich auch auf umliegende Atome im Molekül ausweiten kann. Der Effekt wird in den +I-Effekt (elektronenschiebend) und den -I-Effekt (elektronenziehend) aufgeteilt.

Die Stärke dieses Effektes nimmt mit steigender Reichweite ab. Je mehr Bindungen zwischen dem Auslöser und dem betroffenen Atom liegen, desto schwächer wird der I-Effekt. Als Faustregel kann man hier davon ausgehen, dass der I-Effekt nach drei Bindungen keinen oder nur noch einen sehr geringen Einfluss hat.

+I-Effekt

Einen +I-Effekt weisen beispielsweise Alkylreste (also CH3-Gruppen oder höhere Alkyl-Reste) oder auch Sauerstoffanionen auf. Auch wenn eine C-C-Bindung nicht polar ist, besitzt sie aufgrund ihrer Hybridorbitale einen +I-Effekt.

Im Falle des 2,3-Dimethyl-but-2-en erhöht der Effekt beispielsweise die Elektronendichte bei der Doppelbindung. Durch diesen Effekt greifen pos. polarisierte Atome häufig solche Doppelbindungen an (vgl. Elektrophile Addition).

+I-Effekt: Die Alkylreste sind positiv polarisiert und somit elektronenliebend, während die beiden Kohlenstoffatome, die die Doppelbindung ausbilden, eine höhe Elektronendichte aufweisen und negativ polarisiert sind.

+I-Effekt

+I-Effekt: Die Alkylreste sind positiv polarisiert und somit elektronenliebend, während die beiden Kohlenstoffatome, die die Doppelbindung ausbilden, eine höhe Elektronendichte aufweisen und negativ polarisiert sind.
-I-Effekt

Einen -I-Effekt weisen Sauerstoffe der Carbonylgruppen, OH-Gruppen, Halogene, NO2-Reste, NH2-Gruppen und Carboxylgruppen auf.

Betrachtungen des induktiven Effektes werden relevant, wenn die Säurestärke eines Moleküls abgeschätzt werden soll.

Die Trichloressigsäure (siehe Abbildung) hat durch die drei Chloratome einen starken elektronenziehenden Effekt und lässt sich daher leichter abspalten. Wichtig zu erwähnen ist noch, dass ein Wasserstoff-Atom keinen induktiven Effekt ausübt, da dieser bei Wasserstoffen per Definition gleich null ist.

-I-Effekt: Die drei Chloratome haben einen starken elektronenziehenden Effekt, sodass das Kohlenstoffatom eine niedrige Elektronendichte aufweist und positiv polarisiert ist.

-I-Effekt

-I-Effekt: Die drei Chloratome haben einen starken elektronenziehenden Effekt, sodass das Kohlenstoffatom eine niedrige Elektronendichte aufweist und positiv polarisiert ist.
Alles verstanden? Dann markiere das Thema als gelernt
Gelernt

Schließen
[f]
[image]
Tipp einsehen
Tipp
[tipp]
    [answersMultipleChoice]
Leider Falsch
Richtig
[explanation] [imageAnswer]
[answerKarteikarte]
[explanation] [imageAnswer]

Dein Profil

Dein Abo
Deine Zahlungen

Welchen Lernplan möchtest du nutzen?
Wieviel Lernpuffer möchtest du vor deinen Prüfungen haben?

Dein Abonnement

Deine Zahlungen

Abonnement kündigen

Möchtest du dein Abonnement wirklich kündigen? Dadurch werden deine Zahldaten beim Zahlungsanbieter gelöscht und eine Reaktivierung ist erst nach Ablauf das aktuellen Abonnements möglich.

Du kannst dein Abonnement auch gerne pausieren, dann werden keine weiteren Zahlungen eingezogen und du kannst es jederzeit wieder reaktivieren.