Carbonylverbindungen spielen eine sehr wichtige Rolle im alltäglichen Leben. Sie stellen die Grundlage für viele Lösungs- und Reinigungsmittel dar. Auch in Kunststoffen und Proteinen (Eiweißen) spielen sie eine tragende Rolle, und sind für die Eigenschaften dieser mitverantwortlich.

Die Carbonylgruppe besteht aus einem Kohlenstoffatom, welches mit einer Doppelbindung an ein Sauerstoffatom gebunden ist. Dieses Kohlenstoffatom wird Carbonyl-Kohlenstoffatom genannt.

Die Doppelbindung zwischen Carbonylsauerstoff- und Carbonylkohlenstoffatom resultiert aus einer sp²-Hybridisierung der beiden Atome (siehe Kapitel Orbitalmodell). Das Kohlenstoff-Atom bildet drei sp²-Hybridorbitale aus, mit denen es die σ-Bindungen zu den beiden Resten R₁ und R₂ sowie die σ-Bindung zum Sauerstoff-Atom bildet. Auch das Sauerstoff-Atom besitzt drei sp²-Hybridorbitale, von denen eines wie beschrieben die σ-Bindung zum C-Atom bildet. Die beiden anderen mit je zwei Elektronen voll besetzten sp²-Hybridorbitale stellen die beiden freien Elektronenpaare des O-Atoms dar. Die π-Bindung entsteht durch je ein nicht hybridisiertes p-Orbital, welches sowohl beim C- als auch beim O-Atom nach oben aus der Ebene ragt.

Je nachdem welche Atome eine Elektronenpaarbindung mit dem Kohlenstoff der Carbonylgruppe eingehen, lassen sich weitere Unterkategorien einteilen:

1. Befindet sich an beiden Bindungsstellen des Kohlenstoffs weitere Kohlenstoffatome, so spricht man von einem Keton.
2. Wird eines der beiden Kohlenstoffatome durch ein Wasserstoffatom ersetzt, so erhält man ein Aldehyd. Durch den Wasserstoff wird die Kohlenstoffkette an dieser Stelle unterbrochen. Aldehyde können folglich nur am Ende einer Kohlenstoffkette gebunden sein.
3. Eine weitere Variante der Carbonylverbindungen ist die Carbonsäure. Sie besitzt eine Hydroxygruppe (OH-Gruppe), welche direkt an das Carbonyl-Kohlenstoffatom gebunden ist. Zu Carbonsäuren könnt ihr mehr im Kapitel Carbonsäuren erfahren.

Wie auch bei den Alkanolen leitet sich die homologe Reihe der Aldehyde von den Alkanen ab. Bei der Benennung sind wieder einige Besonderheiten zu beachten:

1. Aldehyde erhalten zusätzlich zu ihrem Stammnamen noch die Endung -al. Besitzt ein Aldehyd nur ein Kohlenstoffatom und ist folglich dem Methan am ähnlichsten, erhält es den Namen Methanal. Die homologe Reihe wird mit Ethanal, Propanal, Butanal etc. fortgesetzt. Oft werden zur Benennung von Aldehyden auch Trivialnamen verwendet. Besonders bekannt ist das Methanal, welches unter dem Namen Formaldehyd bekannt ist.
2. Für die Benennung weiterer Seitengruppen in Aldehyd-Molekülen ist wichtig, dass das Carbonylkohlenstoffatom aufgrund der höchsten Oxidationsstufe als 1. Kohlenstoffatom angesehen wird, sofern keine Carbonsäure zusätzlich vorliegt.

1. Die Benennung von Ketonen ist der von Aldehyden sehr ähnlich. Zusätzlich zu dem Namen des ursprünglichen Alkans erhalten sie die Endung -on.
2. Da für eine Keton-Gruppe mindestens drei Kohlenstoffatome benötigt werden, ist das kleinste mögliche Keton das Propanon. Bei Verbindungen mit sehr langen Kohlenstoffketten oder Molekülen mit weiteren Seitenketten muss die Position der Keton-Gruppe angegeben werden. Dies geschieht nach den IUPAC Regeln, genau wie bei Alkenen und Alkinen, zwischen dem Wortstamm des äquivalenten Alkans und der Endung -on. Beispiele hierfür wäre das Propan-2-on oder das Pentan-3-on.

Bei Carbonylverbindungen treten zusätzlich zu den Van-der-Waals-Wechselwirkungen, die mit steigender Kettenlänge immer stärker werden, auch noch Dipol-Dipol-Wechselwirkungen auf. Der Sauerstoff zieht durch die hohe Elektronegativität die Elektronen in der CO-Doppelbindung stark an sich. Solche Ladungsunterschiede werden mit Partialladungen markiert. Es handelt sich dabei nicht um echte Ladungen, sondern nur um eine Ladungsverlagerung innerhalb der Bindung (vgl. Kapitel Wechselwirkungen). Da sich positive und negative Ladungen anziehen, stellen Dipol-Dipol-Wechselwirkungen eine recht starke intermolekulare Kraft dar.

Ein großer Unterschied der Carbonylverbindungen zu den recht ähnlichen Alkanolen ist, dass sie keine Wasserstoffbrücken ausbilden können. Zwar ist ein Sauerstoffatom mit freien Elektronenpaaren vorhanden, jedoch fehlt ein Wasserstoffatom, das stark genug polarisiert ist. Um Wasserstoffbrücken auszubilden, muss ein Wasserstoffatom an einem sehr elektronegativen Bindungspartner gebunden sein (z.B. Sauerstoff oder Stickstoff).

Da Carbonylverbindungen Van-der-Waals-Wechselwirkungen und Dipolwechselwirkungen, aber keine Wasserstoffbrücken ausbilden können, sind ihre Siede- und Schmelzpunkte höher als die ihrer homologen Alkane (mit gleich vielen C-Atomen), jedoch niedriger als die der homologen Alkanole.

Löslichkeit:

Eine weitere Besonderheit ist, dass Carbonyl-Verbindungen zwar keine Wasserstoffbrücken mit sich selbst ausbilden können, jedoch mit Wasser, da dieses stark polarisierte Wasserstoffatome enthält. Dadurch sind sie auch in Wasser sehr gut löslich. Diese Löslichkeit nimmt jedoch mit steigender Kettenlänge ab, da der Anteil an unpolaren Kohlenwasserstoffatomen immer größer wird. Dadurch wird der polare Anteil des Moleküls immer kleiner und das Molekül löst sich schlechter.