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Glykosidische Bindung bei Kohlenhydraten

Die glykosidische Bindung ist eine Vollacetalbindung. Dabei reagieren zwei Saccharidbausteine zu einem Molekül.

Bei der Reaktion wird eine glykosidische Bindung zwischen je einer Halbacetalgruppe der Zuckerbausteine aufgebaut und dabei Wasser abgespalten (Kondensationsreaktion).

Da es bei dieser Reaktion sehr viele Verknüpfungsmöglichkeiten zwischen den Monomeren gibt, sollte die Bindung genau benannt werden. Dazu werden vor das Produkt zwei Zahlen geschrieben, die angeben, welche Kohlenstoffe miteinander reagieren.

Um die Ausbildung einer glykosidischen Bindung zu verstehen, hilft es folgende Reaktion von zwei α-Glucose Moleküle zu Maltose zu vergegenwärtigen:

  1. Die beiden Kohlenstoffringe werden auf der Edukt-Seite der Reaktionsgleichung nebeneinander gezeichnet und nummeriert.
  2. Die beiden Kohlenstoffringe reagieren anschließend miteinander. Welche Hydroxygruppen miteinander reagieren, wird vorher angegeben. In Falle der Maltose ist es die Hydroxygruppe des ersten Kohlenstoffatoms des einen Monosaccharids und das vierte Kohlenstoff des anderen Monosaccharids. Somit handelt es sich um eine 1,4-glykosidische Bindung.
  3. Außerdem unterscheidet man noch zwischen einer α-Bindung oder einer β-Bindung. Diese entstehen je nachdem, ob die Bindung von einer Hydroxygruppe in α- oder β-Stellung ausgeht. Man betrachtet dabei immer das „linke“ Saccharid. Da in unserem Beispiel zwei α-Glucose-Moleküle miteinander reagieren, entsteht letztendlich eine α-1,4-glykosidische Bindung.
Zwei Glucosemoleküle bilden eine α-1,4-glykosidische Bindung aus und reagieren zu Maltose.

Glykosidische Bindung: Zwei Glucosemoleküle reagieren zu Maltose

Zwei Glucosemoleküle bilden eine α-1,4-glykosidische Bindung aus und reagieren zu Maltose.
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