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Mutarotation

In einer wässrigen Lösung liegen Kohlenhydrate nicht ausschließlich als Kohlenstoffringe vor. Vielmehr herrscht ein ständiges Gleichgewicht zwischen der Ringform (dargestellt in der Haworth-Projektion) und der offenkettigen Form (dargestellt in der Fisher-Projektion). Es handelt sich dabei um ein dynamisches Gleichgewicht, bei dem der Wechsel zwischen den Konfigurationen dauerhaft abläuft. Dieses Phänomen wird Mutarotation genannt. Die Wahrscheinlichkeit der Bildung von α- oder β-Form ist dabei stoffspezifisch. Die Kettenform stellt eine Art Übergangszustand zwischen den beiden Konfigurationen dar.

D-Glucose liegt in wässriger Lösung nach einiger Zeit immer zu 36% in der α-Form, zu 64% in der β-Form und zu 0,02% offenkettig vor.

Beobachten kann man dies, wenn man z.B. Glucose in Wasser löst und permanent den Drehwinkel überwacht. Sobald man die Glucose gelöst hat, liegt sie meist in einer reinen Art vor (α- oder β-Form). Kurz nach dem Lösen verändert sich der Drehwinkel permanent. Nach einiger Zeit stellt sich dann das spezifische Gleichgewicht ein und der Drehwinkel bleibt konstant.

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