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Beschreibung von Bindungsverhältnissen

In den meisten Abituraufgaben zum Orbitalmodell sollen die Bindungsverhältnisse in einer Verbindung beschrieben werden.

Gemeint ist hiermit, dass alle Hybridisierungszustände der Atome zu benennen und die Art aller Bindungen zu beschreiben sind. Am einfachsten ist es, mit der Hybridisierung der Atome zu beginnen. Man orientiert sich dabei an der Anzahl der Einfach- und Doppelbindungen.

Aufgabe

Gegeben ist das Molekül Essigsäure. Beschreiben Sie die Bindungsverhältnisse.

Beispiel Beschreibung von Bindungsverhältnissen

Beispiel Beschreibung von Bindungsverhältnissen

Beispiel Beschreibung von Bindungsverhältnissen
Lösung

Zwischen dem Carbonyl-Kohlenstoffatom und einem Sauerstoffatom befindet sich eine Doppelbindung. Folglich sind beide Atome sp2-hybridisiert, da sie jeweils an einer Doppelbindung teilhaben.

Das Sauerstoffatom der Hydroxygruppe ist sp3-hybridisiert, da freie Elektronenpaare als Einfachbindung betrachtet werden und es somit vier „Bindungspartner“ besitzt (2 freie Elektronenpaare und zwei Einfachbindungen).

Das Kohlenstoffatom der Methylgruppe ist auch sp3-hybridisiert, da es vier Einfachbindungen besitzt. Wasserstoffatome sind prinzipiell nicht hybridisiert, da sie nur 1s Elektron besitzen. Sind alle Hybridisierungszustände der Atome benannt, fährt man mit den Bindungen fort:

  1. Bei Einfachbindungen handelt es sich immer um σ-Bindungen. Aus diesem Grund empfiehlt es sich, mit ihnen zu beginnen. Zwischen allen Wasserstoffatomen der Methylgruppe und dem sp3-hybridisierten Methyl-Kohlenstoff besteht jeweils eine σ(sp3-s)-Bindung.
  2. Die Doppelbindung der Carbonylgruppe besteht aus einer σ-Bindung und einer π-Bindung. Die π-Bindung wird hierbei immer zwischen zwei senkrecht zur Bindungsebene stehenden p-Orbitalen ausgebildet (π(p-p) -Bindung). Die σ-Bindung besteht aus den jeweiligen sp2-Orbitalen der Bindungspartner (σ(sp2-sp2) -Bindung).
  3. Die Bindung des sp2-hybridisierten Carbonyl-Kohlenstoffs mit dem Sauerstoffatom der Hydroxygruppe ist eine σ(sp3-sp2)-Bindung.
  4. Die Bindung zwischen dem Sauerstoffatom der Hydroxygruppe und dem Wasserstoffatom ist eine σ(sp3-s)-Bindung.

Aufgaben zu dem Orbitalmodell werden in letzter Zeit immer häufiger gestellt. Jedoch muss hierbei nie das Gesamtmodell erklärt werden. Vielmehr soll meist die Hybridisierung verschieder Atome in einem Molekül oder einer Atomgruppe (z.B. der Carbonylgruppe) beschrieben werden. Damit können im Anschluss die Bindungsverhältnisse erläutert werden.

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