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Eliminierung

Eine Eliminierung stellt immer eine reine Abspaltung eines oder mehrerer Atome in einem Molekül dar.

Ob diese Reaktion abläuft, wird von vielen Faktoren beeinflusst, wie beispielsweise dem Medium, in dem sich der Stoff befindet, der Art der Substituenten oder welche Abgangsgruppe (also welche Gruppe sich vom Molekül abspaltet) vorliegt und wie stabil der Übergangszustand ist. Die Eliminierung kann wie folgt ablaufen:

  1. Meistens liegt ein Halogenalkan vor. Dieses kann durch eine Säure oder Lauge so katalysiert werden, dass sich zunächst ein Halogenanion und ein Carbeniumion bilden.
  2. Da beide relativ instabil sind, wird im zweiten Schritt am neutralen Kohlenstoffatom ein Wasserstoffkation (Proton) abspalten. Das Proton wird nun mit dem Halogenanion ein Halogenwasserstoff bilden. Gleichzeitig bilden die Kohlenstoffatome eine Doppelbindung aus.
Eliminierung: Im ersten Schritt bildet sich ein Halogenanion und ein Carbeniumion. Im zweiten Schritt wird ein Proton abgespalten, sodass die Kohlenstoffatome eine Doppelbildung ausbilden und ein Alken entsteht.

Eliminierung

Eliminierung: Im ersten Schritt bildet sich ein Halogenanion und ein Carbeniumion. Im zweiten Schritt wird ein Proton abgespalten, sodass die Kohlenstoffatome eine Doppelbildung ausbilden und ein Alken entsteht.

Die Reaktionsmechanismen radikalische Substitution, elektrophile Addition und Eliminierung werden oft abgefragt und sind außerdem wichtig, um nachfolgende Mechanismen wie die elektrophile Substitution zu verstehen.

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