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Oxidationen von Alkanolen

Oxidationen von Alkanolen

Wer gerne kocht, weiß, dass Flüssigkeiten mit Ethanol ab einem gewissen Anteil an Ethanol in der Pfanne brennen können. Hierbei wird der Alkohol, ähnlich wie die Alkane, zu CO2 und H2O verbrannt. Hier lautet der Begriff „vollständige Verbrennung“.

Wenn man ein Alkanol jedoch gezielt und kontrolliert oxidieren lässt (z.B. mit Kupferoxid), dann bleibt die grundlegende Struktur des Alkanols erhalten, doch die funktionelle Gruppe verändert sich. Hierbei ist es wichtig zu verstehen, dass es einen großen Unterschied macht, ob es sich um ein primäres, sekundäres oder tertiäres Alkanol handelt:

  1. Primäre Alkanole werden zu Alkanalen (Aldehyden) oxidiert.
  2. Sekundäre Alkanole werden zu Ketonen oxidiert.
  3. Tertiäre Alkanole können nur vollständig zu CO2 und H2O oxidiert werden. 

Bei der Oxidation eines primären Alkanols bildet sich als Übergangszustand ein Kohlenstoffatom, das an zwei Hydroxygruppen gebunden ist. Dieses ist jedoch nach der Erlenmeyerregel nicht stabil und es wird sich ein Wassermolekül abspalten. Dadurch entsteht ein Aldehyd.

Gleiches gilt für das sekundäre Alkanol. Auch hier liegen für einen kurzen Moment zwei Hydroxygruppen vor, bevor durch Wasserabspaltung ein Keton entsteht.

Nur bei dem tertiären Alkanol scheitert es an der Wasserabspaltung, da das Kohlenstoffatom aufgrund der Oktettregel keine Doppelbindung ausbilden kann.

Bei einem mehrwertigen Alkanol kann in der Theorie jede Hydroxygruppe oxidiert werden, sodass das Produkt eine Keto- und eine Aldehydgruppe besitzen kann.

Primäre Alkanole werden unter Abspaltung von Wasser zu Aldehyden oxidiert, sekundäre Alkanole unter Wasserabspaltung zu Ketonen und tertiäre Alkanole können nur vollständig zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert werden.

Oxidationen von Alkanolen

Primäre Alkanole werden unter Abspaltung von Wasser zu Aldehyden oxidiert, sekundäre Alkanole unter Wasserabspaltung zu Ketonen und tertiäre Alkanole können nur vollständig zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert werden.
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