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Etherbildung

Bei der Ethersynthese gibt es zwei hauptsächliche Ansätze:

  1. Bei dem ersten Ansatz reagiert beispielsweise ein Ethanolmolekül mit einem anderen Ethanolmolekül. Das Ganze läuft natürlich nicht einfach so ab, sonst könnte man sein Bier nach einiger Zeit nicht mehr genießen. Damit die Reaktion abläuft, muss sie stark säurekatalysiert werden. Dadurch wird sich das Proton am Sauerstoff anlagern und diesem ein positive Ladung geben, sodass im nächsten Schritt ein Wassermolekül abgespalten wird. Übrig bleibt ein positives Carbeniumion, welches nun vom Sauerstoff der Hydroxygruppe eines anderen Ethanolmoleküls nucleophil angegriffen wird. Durch Rückbildung des Katalysators (H+) bleibt nun nur noch eine C-O-C-Kette übrig. Diese Gruppe nennt man Ethergruppe. 
  2. Bei der zweiten Möglichkeit geht man von einem Alkali-Alkoholat und einem Halogenalkan aus. Dieses Verfahren heißt Williamson-Ethersynthese. Der Reaktionsmechanismus verläuft analog zum ersten Ansatz, nur dass hier kein Katalysator benötigt wird und als Nebenprodukt nicht Wasser, sondern ein Alkali-Halogensalz ausfällt (zum Beispiel Natriumchlorid, also Kochsalz).
Etherbildung: Ansatz 1: An ein Ethanolmolekül lagert sich ein Proton an den Sauerstoff an. Anschließend wird ein Wassermolekül abgespalten und übrig bleibt ein  Carbeniumion. Unter Rückgewinnung des Katalysators  entsteht ein Ether. Ansatz 2 verläuft analog zu Ansatz 1. Jedoch reagiert hierbei ein Alkali-Alkoholat mit einem Halogenalkan  und es wird kein Katalysator  benötigt.

Etherbildung

Etherbildung: Ansatz 1: An ein Ethanolmolekül lagert sich ein Proton an den Sauerstoff an. Anschließend wird ein Wassermolekül abgespalten und übrig bleibt ein Carbeniumion. Unter Rückgewinnung des Katalysators entsteht ein Ether. Ansatz 2 verläuft analog zu Ansatz 1. Jedoch reagiert hierbei ein Alkali-Alkoholat mit einem Halogenalkan und es wird kein Katalysator benötigt.

Nomenklatur der Ether:

Wichtig zur Benennung der Ether ist, dass sie quasi einen Doppelnamen tragen. Der Alkylrest links und rechts der Ethergruppe wird alphabetisch geordnet vorangestellt. Das untenstehende Molekül heißt daher Ethyl-ethyl-ether.

Gleichzeitig bilden Alkanole es auch zu einer anderen organischen Verbindung, den sogenannten Ethern, Funktionsisomere.

Oftmals wird danach gefragt, wieso sich ein Alkanol und ein Ether so stark in ihrer Siedetemperatur unterscheiden. Auf diese Frage und auf die Struktur der Ether (-ROR-) wird gleich genauer eingegangen.

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