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Polykondensation

Die Polykondensation ist eine Reaktion, bei der Monomere unter Wasserabspaltung in Polymere überführt werden.

Die Polykondensation kann dabei in zwei Reaktionsmöglichkeiten unterteilt werden, bei denen jeweils Wasser abgespalten wird (Kondensation):

1. Reaktionsmöglichkeit: Durch Veresterung von zweiwertigen Carbonsäuren und Alkoholen entstehen Polyester. Der Reaktionsmechanismus unterscheidet sich kaum von der „gewöhnlichen“ Veresterung. Jedoch sind die Edukte bei der Polykondensation zweiwertig, was bedeutet, dass die Carbonsäure-Bausteine sogenannter Di-Säuren sind und somit zwei Carbonsäure-Gruppen besitzen. Auch die Alkanole sind zweiwertig und besitzen zwei Hydroxygruppen. Dadurch ist es möglich, dass die Endstücke der bei der Polykondensation entstandenen Moleküle erneut miteinander reagieren. Daraus kann eine lange Ester-Kette entstehen. 

Beispiel: Polyester

Zur Polyesterherstellung werden Alkohole sowie Carbonsäuren benötigt. Diese müssen, wie oben beschrieben, als mehrwertige Alkohole und Dicarbonsäuren vorliegen. Die Bildung eines Polyesters erfolgt unter Wasserabspaltung.

In der folgenden Abbildung wird die Synthese des Polyesters PET dargestellt. Dieses wird aus den Monomeren Terephthalsäure und Ethylenglycol synthetisiert. Zu den bekanntesten PET-Produkten zählen vor allem die Kunststoffflaschen.

Terephthalsäure reagiert als Dicarbonsäuren mit dem zweiwertigen Alkohol Ethylenglycol. Dabei entsteht Polyester.

Polyesterherstellung

Terephthalsäure reagiert als Dicarbonsäuren mit dem zweiwertigen Alkohol Ethylenglycol. Dabei entsteht Polyester.
2. ReaktionsmöglichkeitDie Carbonsäuren können auch mit Di-Aminen (Verbindungen mit zwei Amin-Gruppen: -NH2) reagieren. Dabei entstehen sogenannte Polyamide. Auch dieser Mechanismus ist der Veresterung recht ähnlich. Im Gegensatz zur Polyesterbildung greift aber keine Hydroxygruppe das Carbenium-Ion an, sondern der Stickstoff der Amin-Gruppe.

Beispiel: Nylon

Nylon ist die erstmalig vollsynthetisch hergestellte Faser und damit Material für viele Alltagsgegenstände wie Sportbekleidung, Unterwäsche, Teppichböden und Nylonstrümpfe.

Nylon lässt sich durch Polykondensation einer Dicarbonsäure mit einem Diamin herstellen. Die dafür verwendeten Monomere sind Adipinsäure (Dicarbonsäure) und Hexamethylendiamin (Diamin). Beide enthalten jeweils 6 Kohlenstoffatome und zwei funktionelle Gruppen. Ähnlich wie die oben dargestellte Reaktion erfolgt die Monomerverknüpfung unter Wasserabspaltung.

Hexamethylendiamin reagiert als Diamin mit der Dicarbonsäure Adipinsäure zu Nylon.

Nylonherstellung

Hexamethylendiamin reagiert als Diamin mit der Dicarbonsäure Adipinsäure zu Nylon.
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