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Aufbau von Fetten

Aufbau und Eigenschaften von Triacylglyceride

Fette werden im Fachjargon als Triacylglyceride (TAG) oder Triglyceride (TG) bezeichnet. Diese Namen haben die Fette aufgrund ihres Grundgerüsts, welches aus einem Glycerin und drei Fettsäuren besteht (siehe Abbildung).

Das Grundgerüst des Glycerins besteht aus drei Kohlenstoffatomen, die über Einfachbindungen miteinander sowie jeweils mit einer Alkoholgruppe (OH-Gruppe) verbunden sind. Dieses Glycerin kann an jeder seiner drei OH-Gruppen mit einer Fettsäure verestert werden, wodurch jeweils ein Molekül Wasser frei wird. Die TAG sind aufgrund ihres Aufbaus unpolar und somit wasser­unlöslich. Diese Eigenschaft ist der Grund, warum Fette sich nicht mit Wasser lösen, sondern auf der Oberfläche schwimmen oder warum es schwer ist, nur mit Wasser eine fettige Oberfläche zu säubern. Neben Triacylglyceriden gibt es auch sogenannte Mono- und Diacylglyceride. Bei diesen Molekülen sind nur eine bzw. zwei Fettsäuren mit dem Glycerin verknüpft. Aufgrund der noch übrig gebliebenen Alkoholgruppen des Glycerins weisen diese Moleküle stärkere polare Eigenschaften als TAG auf. Mono- und Diacylglyceride entstehen beispielsweise beim Auf- und Abbau von TAG.

Triacylglyceride entstehen durch die Reaktion eines Glycerin mit drei Fettsäuren.

Synthese eines Triacylglycerids

Triacylglyceride entstehen durch die Reaktion eines Glycerin mit drei Fettsäuren.
Aufbau von Fettsäuren

Fettsäuren weisen zwischen 4 und 24 Kohlenstoffatome auf und haben eine Carbonsäure (COOH) als funktionelle Gruppe. Die Carbonsäuregruppe ist der polare und hydrophile (wasserliebende/fettmeidende) Teil der Fettsäure. Die Kohlenstoffkette stellt den unpolaren und hydrophoben (wassermeidenden) bzw. lipophilen (fettliebenden) Teil dar (siehe Abbildung). Je mehr Kohlenstoffatome vorhanden sind, umso länger ist der lipophile Schwanz und desto lipophiler ist die Fettsäure. Durch diese zwei verschiedenen Teile mit unterschiedlichen Eigenschaften erlangt eine Fettsäure amphiphile Eigenschaften. Das bedeutet, dass sie sowohl in polaren als auch unpolaren Flüssigkeiten löslich ist.

Fettsäuren haben eine polaren, hydrophilen Teil (die Carbonsäuregruppe) sowie einen unpolaren, lipophilen Teil (die Kohlenwasserstoffkette). Durch beide Teile hat die Fettsäure amphiphile Eigenschaften.

Aufbau von Fettsäuren

Fettsäuren haben eine polaren, hydrophilen Teil (die Carbonsäuregruppe) sowie einen unpolaren, lipophilen Teil (die Kohlenwasserstoffkette). Durch beide Teile hat die Fettsäure amphiphile Eigenschaften.
Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren

Man unterscheidet bei Fettsäuren zwischen den gesättigten und den ungesättigten Fettsäuren. Gesättigte Fettsäuren besitzen zwischen den C-Atomen ausschließlich Einzelbindungen, wohingegen ungesättigte Fettsäuren dadurch gekennzeichnet sind, dass sie mindestens an einer Stelle eine Doppelbindung aufweisen.

Diese Doppelbindung kann in zwei chemischen Konfigurationen vorliegen. Man unterschiedet die cis- von der trans-Konfiguration:

  1. Von einer cis- bzw. (Z)-Konfiguration spricht man, wenn die Substituenten der Doppelbindungen auf der gleichen Seite liegen.
  2. Bei trans- bzw. (E)-Konfigurationen liegen die Substituenten auf der entgegengesetzten Seite. Ungesättigte Fettsäuren in der trans-Konfiguration gelten als gesundheitsschädlich, da sie beispielsweise im Verdacht stehen, Herzkrankheiten auszulösen. Sie entstehen unter anderem durch zu heißes Erhitzen von Fetten.
Gesättigte Fettsäuren besitzen zwischen den C-Atomen ausschließlich Einzelbindungen, einfach ungesättigte Fettsäuren eine Doppelbindung und mehrfach ungesättigte Fettsäuren mehrere Doppelbindung. Je nach Position der Substituenten kann in cis- und trans-Konfigurationen unterschieden werden.

Aufbau gesättigter und ungesättigter Fettsäuren.

Gesättigte Fettsäuren besitzen zwischen den C-Atomen ausschließlich Einzelbindungen, einfach ungesättigte Fettsäuren eine Doppelbindung und mehrfach ungesättigte Fettsäuren mehrere Doppelbindung. Je nach Position der Substituenten kann in cis- und trans-Konfigurationen unterschieden werden.
Exkurs: Essenzielle Fettsäuren

Einige Fettsäuren, die nicht vom Körper synthetisiert werden können, aber für verschiedene Stoffwechselvorgänge benötigt werden, werden als essenzielle Fettsäuren bezeichnet (z. B. Linol- und Linolensäure).

Ihre Aufnahme aus Nahrungsmitteln ist für die Funktionsfähigkeit des Körpers essenziell, weshalb mit „essenziellen Fettsäuren“ häufig auf Nahrungsmittelprodukten geworben wird.

Sie werden auch als Omega-Fette bzw. Omega-3-Fettsäuren beschrieben. Dabei steht die Zahl 3 für die Position der ersten Doppelbindung und Omega gibt an, dass das Zählen der Kohlenstoffatome vom Omega-Ende ausgeht.

Vertreter dieser Gruppe sind zum Beispiel Eicosapentaensäure (EPA), ein wichtiger Bestandteil von Zellmembranen und Vorstufen von Hormonen, sowie Linol- und Linolensäure. Sie wirken antientzündlich und weisen eine kreislaufschützende Wirkung auf. Sie kommen unter anderem in Ölen (wie Lein- und Rapsöl) sowie in fettigem Fisch (z. B. Lachs) vor.

Die essenzielle Fettsäure Linolensäure hat drei Doppelbindung. Die erste Doppelbindung vom Omega-Ende aus gezählt befindet sich an Position 3. Daher handelt es sich bei der Fettsäure um eine Omega-3-Fettsäuren.

Essenzielle Fettsäuren

Die essenzielle Fettsäure Linolensäure hat drei Doppelbindung. Die erste Doppelbindung vom Omega-Ende aus gezählt befindet sich an Position 3. Daher handelt es sich bei der Fettsäure um eine Omega-3-Fettsäuren.
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