Die nukleophile Substitution (S_N) ist ein Reaktionsmechanismus, der nicht nur bei Alkanolen vorkommt und den du unbedingt für das Abitur beherrschen solltest.

Bei der nukleophilen Substitution reagiert ein Nukleophil (=Stoff, der mit einem freien Elektronenpaar ein partiell positiv geladenes Atom angreift) mit einer organischen Verbindung des Typen R-X (R bezeichnet einen Alkylrest, X ein elektronenziehendes Heteroatom). Das Nukleophil ersetzt anschließend das Heteroatom.

Nukleophile sind Anionen oder Moleküle mit freien Elektronenpaaren wie beispielsweise Cl^-, Br^-, I^-, OH^-, H₂O. Gute Abgangsgruppen sind elektronenziehende (partial negativ geladene) Gruppen, die die C-X-Bindung polarisieren und dadurch leicht abgespalten werden können (bspw. -Cl, -Br, -I).

Man unterscheidet hierbei zwischen der nucleophilen Substitution erster Ordnung oder auch monomolekulare nukleophile Substitution (S_N1) und der nucleophilen Substitution zweiter Ordnung oder auch bimolekulare nukleophile Substitution (S_N2).

Das mono- bzw. bimolekular drückt hierbei aus, ob die Reaktionsgeschwindigkeit von einem (S_N1) oder beiden Edukten (S_N2) abhängig ist.