Die Stoffklasse der Alkanole bzw. Alkohole entsteht durch gezielte Oxidation der entsprechenden Alkane. Alkanole wiederum können weiter zu Aldehyden oder Ketonen oxidiert werden. Die Aldehyde können anschließend noch weiter zu Carbonsäuren oxidiert werden.
Alkanole können auch miteinander reagieren und sog. Ether (-COC-) bilden. Aufgrund der vermehrten Reaktionsmöglichkeiten gegenüber den Alkanen können Alkanole auch variabler verwendet werden, aber dazu später mehr.
Die funktionelle Gruppe der Alkanole ist die Hydroxygruppe. Alkanole können eine oder auch mehrere Hydroxygruppen beinhalten, wobei per Definition alle anderen Kohlenstoffatome mit Wasserstoff gesättigt sein müssen. Das bedeutet, dass die Hydroxygruppen gleichzeitig auch die einzigen funktionellen Gruppen sind.
Die homologe Reihe der Alkanole ergibt sich aus den entsprechenden Alkanen (so erhält Methan durch den Zusatz der Hydroxygruppe die Endung -ol und wird Methanol genannt). Bei der Nomenklatur der Alkanole können die gleichen Regeln wie bei den Alkanen angewandt werden. Dabei sind jedoch ein paar Besonderheiten zu beachten:
1. Der Stammname ist gleich den Alkanen, wobei hier die Endung -ol angefügt wird. Da die Position der Hydroxygruppe für die weiteren Eigenschaften und Reaktionen wichtig ist, muss auch bei den Alkanolen die Position der funktionellen Gruppe im Namen beinhaltet sein.
2. Man unterscheidet bei Alkanolen außerdem noch zwischen einwertigen und mehrwertigen Alkanolen, wobei einwertige Alkanole lediglich eine Hydroxygruppe besitzen und mehrwertige Alkanole mehrere. Glycerin, ein wichtiger Synthesestoff, heißt 1,2,3-Propan-triol, da es an dem ersten, zweiten und dritten C-Atom je eine Hydroxygruppe trägt. Auch hier ist es wichtig, auf die Silbe „di“ bzw. „tri“ bei dem Vorhandensein mehrerer Gruppen zu achten.
3. Eine weitere Unterscheidung bezieht sich auf die Anzahl der gebundenen Kohlenstoffatome an dem Kohlenstoffatom, das die Hydroxygruppe bindet. Wenn das Kohlenstoffatom mit der Hydroxygruppe nur ein weiteres Kohlenstoffatom gebunden hat, so ist es ein primäres Alkanol. Bei zwei gebundenen Kohlenstoffen nennt man es ein sekundäres Alkanol und bei drei redet man von einem tertiären Alkanol, wobei mehr als drei gebundene Kohlenstoffe nicht möglich ist.
Durch Veränderung der Position der Hydroxygruppe kann man bei den Alkanolen von einem Stellungsisomer zu den jeweils anderen gelangen. Gleichzeitig bilden Alkanole auch zu einer anderen organischen Verbindung, den Ethern, Funktionsisomere.
Oftmals wird danach gefragt, wieso sich ein Alkanol und ein Ether so stark in ihrer Siedetemperatur unterscheiden. Auf diese Frage und auf die Struktur der Ether (-ROR-) wird gleich genauer eingegangen.
1 .Siede- und Schmelztemperaturen:
Wir erinnern uns an das Kapitel der intermolekularen Wechselwirkungen. Bezogen auf die Alkanole kann man sagen, dass sie v.d.W-Kräfte besitzen müssen. Gleichzeitig besitzen sie durch die Hydroxygruppe aber auch ein stark polarisiertes Wasserstoff- und Sauerstoffatom. Dadurch sind Alkanole in der Lage Wasserstoffbrückenbindungen (WBB) auszubilden. Diese WBB sind auch zwischen mehreren Alkanolmolekülen möglich, da sie sich gegenseitig ergänzen.
Durch diese starken Wechselwirkungen untereinander sind die Siede- und Schmelztemperaturen der Alkanole höher als bei ihren entsprechenden Alkanen.
Das wird z.B. daran deutlich, dass Ethanol (der gute alte Trinkalkohol) bei Raumtemperatur flüssig ist und Ethan gasförmig. Eine logische Konsequenz daraus ist: Je mehr Hydroxygruppen ein Alkanol besitzt, desto höher werden die Siede- und Schmelztemperaturen. Gleichzeitig erhöht sich auch die Siede- und Schmelztemperatur, wenn sich der Alkylrest verlängert, da auf diese Weise die v.d.W-Kräfte zunehmen. Dadurch hat Ethanol einen höheren Siedepunkt als Methanol.
2. Löslichkeit:
Alkanole können sich prinzipiell gut in polaren Lösungen wie Wasser lösen, da sie auch mit dem Wasser WBB eingehen können. Daher setzt sich im Bier auch nicht der Alkohol oben ab, so wie es Öl in Wasser täte.
In unpolaren Lösemitteln lösen sie sich eher schlecht. Das gilt jedoch nur für die kurzkettigen Alkanole. Je größer der Alkylrest im Verhältnis zu der Anzahl der Hydroxygruppen ist, desto „unpolarer“ wird das Alkanol und umso schlechter lösen sich diese Alkanole in Wasser und desto besser in Ölen und Fetten. Daher löst sich Decanol (C10H21OH) besser in unpolaren Lösemitteln als Ethanol.
Wenn man das Verhältnis zwischen Hydroxygruppen und Länge des Alkylrestes geschickt wählt, kann man so einen Emulgator (einen Stoff, der sowohl in Wasser als auch in Fett löslich ist und somit aus zwei heterolytischen Gemischen ein homogenes Gemisch bilden kann) erzeugen. Emulgatoren kommen beispielsweise in Handcremes vor, da sie hier das Fett mit einem gewissen Wasseranteil mischen, ohne dass sich das Fett absetzt.
Viele organische Moleküle beinhalten Hydroxylgruppen. Durch ihre hohe Polarität sind sie sehr reaktionsfreudig. Es werden häufig Aufgaben zu den Eigenschaften, wie beispielsweise Siede- oder Schmelzpunkten gestellt. Diese lassen sich meistens durch die Wechselwirkungen der Alkanole erklären. Dazu gehören vor allem Wasserstoffbrückenbindungen, Dipol-Dipol Wechselwirkungen und Van-der-Waals Wechselwirkungen.
Die unterschiedliche Oxidierbarkeit von primären, sekundären und tertiären Alkoholen zu Aldehyden und Ketonen wird ebenfalls für viele Synthesen verwendet.