Bei der Hydratisierung handelt es sich um eine nucleophile Addition von Wasser an eine Carbonylverbindungen (z.B. Keton oder Aldehyd). Diese Addition läuft in zwei Schritten ab:
- Das Sauerstoffatom des Wassers ist partiell negativ geladen. Durch die hohe Elektronegativität des Sauerstoffatoms der Carbonylgruppe ist das Carbonylkohlenstoffatom partiell positiv geladen. Das partiell negative Sauerstoffatom (des Wassers) greift das positive Carbonylkohlenstoffatom mit seinem freien Elektronenpaar nucleophil an. Da das Kohlenstoffatom somit fünfbindig wäre und es maximal vier Bindungen eingehen kann, muss eine Bindung der Doppelbindung zum Sauerstoff des Wassers hin umklappen.
- Das in Schritt 1 entstandene Molekül ist sehr instabil, da es zwei unterschiedliche Ladungen in sich trägt. Aus diesem Grund wird ein Wasserstoffatom (vom Oxonium-Ion H3O+) abgespalten und auf den negativ geladene Sauerstoffatom übertragen. Dies nennt man auch intramolekulare (innerhalb eines Moleküls) Wasserstoffübertragung. Nun befinden sich 2 Hydroxygruppen (OH-Gruppen) an dem Kohlenstoffatom. Das dabei entstandene Molekül wird auch Hydrat (oder geminales Diol) genannt, da es durch Addition von Wasser entstanden ist.
Der unterhalb dargestellte Kohlenstoff des Hydrats hat zwei Hydroxygruppen gebunden. Nach der Erlenmeyer-Regel sind Verbindungen mit zwei Kohlenstoffatomen sehr instabil. Somit wird das Produkt der Reaktion recht schnell weiterreagieren.