Die Esterbildung ist die wichtigste Reaktion der Carbonsäuren. Ihren Mechanismus sollte bekannt sein, da er oft abgefragt wird. Bei der Veresterung reagiert eine Carboxylgruppe mit einer Hydroxidgruppe unter Wasserabspaltung. Hierbei können die Reste stark variieren.
Die Estergruppe sieht daher wie folgt aus:
Im Folgenden wird die säurekatalysierte Esterbildung behandelt. Schon geringe Mengen an Säure reichen aus, um die Reaktion zu beginnen:
1. Protonierung der Säure: Im ersten Schritt wird das Carbonyl-Sauerstoffatom protoniert. Dieser Schritt ist jedoch nur formal richtig, denn es werden sich sofort mesomere Grenzzustände (dargestellt in eckigen Klammern) bilden, in denen die positive Ladung über die gesamte Carboxylgruppe verteilt wird. Aufgrund der drei verschiedenen Grenzformeln ist der Übergangszustand verhältnismäßig stabil.Der Reaktionstyp ist eine Kondensation. Dies ist eine Reaktion zwischen zwei Molekülen, bei der ein kleines Molekül, meist Wasser, abgespaltet wird.
Bei der Nomenklatur der Ester ist darauf zu achten, dass sie in einen Säureanteil und in einen Alkoholanteil aufgeteilt werden. Der Säureteil wird bei der Benennung immer zuerst erwähnt. Die Trennlinie ist dabei immer der Sauerstoff der C-O-R Bindung. Für den Alkohol wird danach der Name des Alkylrestes angehängt und die Endung –„ester“.
Durch die Reaktion von Propansäure und Methanol entsteht durch Veresterung das Molekül Propansäuremethylester. Erwähnenswert ist hierbei noch, dass es sich bei der Esterbildung um ein Gleichgewicht handelt. Zwar liegt dieses stark auf der Seite der Produkte, doch es besteht die Möglichkeit einer Rückreaktion. Deswegen solltet darauf geachtet werden, einen Doppelpfeil einzuzeichnen.
Die Carbonsäuren kommen als Ausgangsstoff vieler organischer Synthesen vor. Die Veresterung wird als eine der wichtigsten Kondensationsreaktionen sehr oft abgefragt. Viele andere Reaktionsmechanismen, die du dir in manchen Abituraufgaben selbst erarbeiten sollst, orientieren sich sehr stark an der Veresterung, weshalb es sich lohnt sie gut zu verinnerlichen.