Kohlenhydrate liegen nicht ausschließlich in ihrer ringförmigen Struktur vor. Zu einem geringen Anteil liegen sie auch als offene Kohlenstoffkette vor. Die Darstellung dieser offenen Kette erfolgt in der Fischer-Projektion. Diese hat klare Regeln zur Schreibweise der Moleküle:
Die Haworth-Formel dient zur Darstellung der Kohlenhydrate in der Ringstrukturen. Dabei wird das Sauerstoffatom, das sich im Ringsystem befindet, bei einem 6-Ring (Pyranose) in die rechte obere Ecke gezeichnet. Bei 5-Ringen (Furanose) befindet es sich in der Mitte oben. Als eckigen Ring angeordnet werden die Kohlenstoffatome mit dem Sauerstoffatom verbunden.
An jedem Kohlenstoffatom wird anschließend ein senkrechter Strich gezeichnet, an dem die Substituenten gebunden sind. Die unterste Bindung wird dicker dargestellt, um die Blickweise von vorne zu verdeutlichen.
Häufig wird im Abitur nach der Umwandlung der Fischer-Projektion in die Haworth Formel oder umgekehrt gefragt. Dabei wird folgendermaßen vorgegangen:
Es werden alle Substituenten, die sich in der Fischer-Projektion rechts von der Kohlenstoffkette befinden, in der Haworth-Formel nach unten gezeichnet. Alle Substituenten der linken Seite befinden sich in der Haworth-Formel oben.
Ein Merkspruch dazu ist der Floh-Merkspruch: FloH steht für: Fischer links, oben Haworth.
Um nachhaltig zu verstehen, wie genau die Ringstruktur zustande kommt, ist es sinnvoll den Reaktionsmechanismus des Ringschlusses zu verinnerlichen:
1. Zuerst wird die Kohlenstoffkette senkrecht aufgezeichnet und von oben nach unten durchnummeriert.
2. Im nächsten Schritt wird die Kohlenstoffkette in die Ringform gebracht, es wird jedoch noch keine Bindung geknüpft. Dabei müssen die Regeln der oben beschriebenen Umwandlung von der Fischer-Darstellung in die Haworth-Formel beachtet werden (Position der Seitengruppen). Das Carbonyl-C-Atom ist durch den stark elektronegativen Sauerstoff, der an ihn gebunden ist, partiell positiv geladen. Dies ermöglicht den nucleophilen Angriff eines Sauerstoffatoms (mit dem freien Elektronenpaar, in der Abbildung das Sauerstoffatom der OH-Gruppe am C5-Atom).
3. Durch den Angriff klappt eine Bindung der Carbonylgruppe zum Sauerstoff hin. Dabei entstehen zwei räumlich unterschiedliche Produkte. Anschließend wird ein H+ abgespalten und bindet an den negativ geladenen Sauerstoff, wodurch das Molekül elektrisch neutral ist.
4. Bei der Ringbildung entstehen zwei Isomere, die sich durch die Stellung der Hydroxygruppe am C1-Atom unterscheiden. Dieses C1-Atom ist ein Chiralitätszentrum bzw. anomeres Zentrum. Beim Ringschluss können sich die Substituenten (in diesem Fall eine Hydroxygruppe und ein Wasserstoffatom) in zwei verschiedenen Positionen anlagern: Befindet sich die Hydroxygruppe unten spricht man von einer α-Stellung, wenn sie oben steht, ist von der β-Stellung die Rede. Diese Isomere werden Anomere genannt. Sie sind eine besondere Art der Diastereomere, die bei einer Reaktion entstanden sind.
Die Umwandelung der Fischer-Projektion in die Haworth-Schreibweise bildet oftmals die Grundlage für das Lösen nachfolgender Aufgaben, deshalb sollten hierbei keine Fehler passieren. Um dies zu verhindern, lohnt es sich die Umwandlung der beiden Formen oft zu üben.