Wichtige Kohlenhydrate
In diesem Kapiteln wollen wir einige Kohlenhydrate vorstellen. Die wichtigsten sind hierbei Glucose und Fructose, welche man auch auswendig aufzeichnen können sollte (sowohl die Fischer-Projektion als auch Haworth-Formel). Die anderen Saccharide sind sinnvoll zu kennen und auch zu erkennen.
Glucose
Bereits im Kapitel „Mechanismus der Ringfaltung“ wurde das Glucose-Molekül in der Haworth-Formel gezeichnet. Die Ringbildung erfolgt dabei zwischen der Aldehydgruppe und der C5-Hydroxygruppe.
Merkspruch: Die Position der Hydroxidgruppen kannst du dir mit dem Geräusch der Sirene eines Krankenwagens merken: Ta-Tü-Ta-Ta. Ta steht für die Hydroxylgruppe auf der rechten Seite der Kohlenstoffkette, während Tü bedeutet, dass sich die Hydroxylgruppe auf der linken Seite befindet. Daraus ergibt sich dann rechts-links-rechts-rechts.
Darstellung der Glucose in Fischer-Projektion und Haworth-Formel
In der Fischer-Projektion befinden sich bei der D-Glucose die Hydroxylgruppe von dem untersten chiralen Zentrum rechts-links-rechts-rechts
Abiklinik
Fructose
Die Fructose kann als Fünf-, aber auch als Sechsring, vorliegen. Die Pyranose-Form (6-Ring Struktur) kommt hierbei durch einen Ringschluss zwischen der Carboxylgruppe und der Hydroxygruppe am C6-Kohlenstoff zustande. Wird der Ring hingegen zwischen der Carboxylgruppe und der Hydroxygruppe am C5-Kohlenstoff gebildet, entsteht die Furanose-Form.
Darstellung der Fructose in Fischer-Projektion und Haworth-Formel
Fructose kann als Fructose kann als Fünfring (Furanose) und als Sechsring (Pyranose) vorliegen.
Abiklinik
Wichtige Disaccharide
Maltose, Saccharose und Laktose sind relevante Disaccharide, die in vielen Lebensmitteln vorkommen. Diese Disaccharide sind aus zwei Monosacchariden wie Glucose, Fruktose oder Galaktose aufgebaut. Näheres kann der Tabelle entnommen werden:
Name | Monosaccarid | Verknüpfung |
Maltose | α-Glucose/α-Glucose | α-1,4-glykosidisch |
Saccharose | α-Glucose/β-Fructose (5-Ring) | α,β-1,2-glykosidisch |
Lactose | β-Galactose/Glucose | β-1,4-glykosidisch |
Maltose, Saccharose und Lactose in der Haworth-Formel
Maltose ist α-1,4-glykosidisch verknüpft, Saccharose α,β-1,2-glykosidisch und Lactose β-1,4-glykosidisch.
Abiklinik
Natürliche Polysaccharide
Polysaccharide sind Kohlenhydrate, bei denen eine große Anzahl an Monosacchariden über glykosidische Bindungen verknüpft ist. Diese Polysaccharide sind Bestandteil vieler pflanzlicher und tierischer Zellen. Für uns sind die folgenden vier Polysaccharide interessant:
- Amylose: Einige Pflanzen, wie beispielweise die Kartoffel, speichern ihre Energie Form von Stärke. Diese Stärke besteht zu 20% aus Amylose und 80% aus Amylopektin. Amylose ist aus α-1,4-glykosidisch verknüpften Glucose-Molekülen aufgebaut. Sie bilden eine Helix-Struktur, bei der eine Windung aus 6 Glucose-Bausteinen aufgebaut ist. Die gesamte Helix besteht aus ca. 500 Monomeren (Einzelbausteinen). Amylose ist sehr gut in Wasser löslich.
- Amylopektin ist der Hauptbestandteil der Stärke und besteht ebenfalls aus α-1,4-glykosidisch verknüpfter Glucose. Jedoch besitzt Amylopektin ca. alle 12 Monomere eine α-1,6 „Querverknüpfung“. Es entsteht eine verzweigte Struktur, die aus 300-600 Glucose Molekülen besteht. Amylopektin ist nicht wasserlöslich.
- Glykogen: Tiere und Menschen speichern Energie in Glykogen, das dem Amylopektin in Aufbau und Verknüpfungsart sehr ähnlich ist. Jedoch ist es deutlich stärker verzweigt und besteht aus bis zu 50.000 Bausteinen. Die Frage, warum der Körper bis zu 50.000 Monomere verknüpft, ist an dieser Stelle sehr berechtigt. Unser Körper kann seine Energie nicht in Form von einzelnen Glukosemolekülen speichern, da jedes dieser Moleküle osmotisch aktiv ist und somit aktiv Wasser an sich binden. Ein Speichern von Glucosemolekülen wurde die Zelle daher zum Platzen bringen.
- Zellulose: Pflanzliche Zellwände bestehen hauptsächlich aus Zellulose. Zellulose ist ein lineares Molekül und besteht aus ca. 20.000, β-1,4-glykosidisch verknüpften Glucose-Molekülen. Spannend ist die β-1,4-glykosidisch Bindung für uns, da der Mensch bis auf eine Ausnahme (Laktose) keine β-1,4-glykosidisch Bindung spalten kann und Zellulose somit nicht verwerten kann. Damit wäre auch die Frage geklärt, warum der Mensch sich nicht von Gras ernähren kann und warum Salat quasi keine Kalorien besitzt.