Fette sind Derivate des dreiwertigen Alkohols Glycerol (Propan-1,2,3-triol, auch Glycerin genannt). Dieser ist mit Fettsäuren verestert.
Eine Fettsäure ist eine Carbonsäure mit einem langen Alkylrest (meist bestehend aus 10-20 C-Atomen und der entsprechenden Anzahl an H-Atomen).
Der Reaktionsmechanismus der Veresterung, die im Fall der Fettsäuren zwischen der Carboxylgruppe einer Fettsäure und der Hydroxidgruppe des Glycerins abläuft, wurde in Kapitel „Reaktionen von Carbonsäuren: Esterbildung“ besprochen. Diese Reaktion erfolgt pro Glycerin-Molekül drei Mal, bis schließlich alle drei Hydroxidgruppen verestert wurden.
Da jede der drei Hydroxylgruppen des Glycerols mit einer anderen Carbonsäure reagieren kann, können ganz unterschiedliche Fette entstehen, die häufig in Gemischen vorliegen.
Fettsäurenwerden in gesättigte und ungesättigte Fettsäurenbzw. Fettsäuren eingeteilt. Der Begriff „ungesättigt“ bedeutet hierbei, dass eine oder mehrere C-C Doppelbindungen in dem Alkylrest existieren. Je nachdem, wie viele Doppelbindungen existieren, spricht man von Monoensäuren, Diensäuren, Triensäuren oder Polyensäuren (Silbe „-en-“ als Hinweis auf Doppelbindungen).
Bei ungesättigten Fettsäuren liegt zwangsläufig eine cis-/trans-Isomerie vor. In der Natur kommen hauptsächlich cis-konfigurierte Fettsäuren vor und nur sehr selten Fettsäuren in trans-Konformation. Sogenannte Trans-Fette stehen zudem in Verdacht Herzkrankheiten auszulösen, während einige cis-Fette eine große Rolle in der Ernährung spielen, da sie nicht vom Körper synthetisiert werden können (Omega-Fettsäuren).
Natürliche Fette sind Stoffgemische und tragen daher keinen einheitlichen Namen. Sonnenblumenöl z.B. kann aus vier unterschiedlichen Fettsäuren gebildet werden. Im Abitur werden meistens die Fettsäuren vorgegeben und ihr sollt dann das Fett-Molekül zeichnen. Aufgrund der enormen Länge der Fettsäuren lohnt es sich die Kohlenstoffatome zu nummerieren, da man hier schnell Flüchtigkeitsfehler begeht. Auch die Zahlenwörter bis 20 solltet ihr dafür beherrschen. Daher hier eine kleine Übersicht dazu:
1=Mono | 5=Penta | 9=Nona | 13=Trideca | 17=Heptadeca |
2=Di | 6=Hexa | 10=Deca | 14=Tetradeca | 18=Octadeca |
3=Tri | 7=Hepta | 11=Undeca | 15=Pentadeca | 19=Enneadeca |
4=Tetra | 8=Octa | 12=Dodeca | 16=Hexadeca | 20=Eicosa |
Ein Beispiel für eine Fettsäure ist z.B. cis,cis-Octadeca-9,12-diensäure, der Trivialname lautet Linolsäure.
Auch hier beginnt man nach IUPAC bei dem höchstoxidierten Kohlenstoff zu zählen. Die Zahlen 9 und 12 deuten darauf hin, dass die Doppelbindungen jeweils am 9. und 12. Kohlenstoffatom beginnen, wobei es nicht notwendig ist die Winkelungen im Abitur wiederzugeben.
Zur Charakterisierung von Fetten wird, gerade in den Ernährungswissenschaften, oftmals auch die Iodzahl verwendet. Diese trifft eine Aussage darüber, wie viele Doppelbindungen in einem Fett vorliegen. So wird mit der Iodzahl angegeben, wie viel Gramm Iod an 100 g des untersuchten Fettes (elektrophil) addiert werden können. Sie ist bei Palmkernöl beispielsweise kleiner als 15 g und bei Sonnenblumenöl ca. 110 g.
Einige Fettsäuren, die nicht vom Körper synthetisiert werden können, aber für verschiedene Stoffwechselvorgänge benötigt werden, werden als essenzielle Fettsäuren bezeichnet. Diese Fettsäuren zeichnet aus, dass sie „hinter“ dem 10. Kohlenstoffatom eine Doppelbindung haben, welche nicht vom Körper verknüpft werden.
Ihre Aufnahme aus Nahrungsmitteln ist für die Funktionsfähigkeit des Körpers essenziell, weshalb mit „essenziellen Fettsäuren“ häufig auf Nahrungsmittel-Produkten geworben wird. Sie werden auch als Omega-Fette bzw. Omega-3-Fettsäuren beschrieben. Dabei steht die Zahl 3 für die Position der ersten Doppelbindung, während Omega angibt, dass das Zählen der Kohlenstoffatome vom Omega-Ende her ausgeht.
Vertreter dieser Gruppe, wie zum Beispiel Eicosapenteansäure (EPA), sind wichtige Bestandteile der Zellmembranen und Vorstufen von Hormonen. Außerdem wirken sie anti-entzündlich und weisen eine kreislaufschützende Wirkung auf. Sie kommen unter anderem in Ölen (wie Lein- und Rapsöl) sowie in fettigem Fisch (z. B. Lachs) vor.