Bei der Acetalbildung wird ein beliebiges Alkanol an ein Aldehyd nucleophil addiert. Die Acetalbildung läuft im Gegensatz zu der Hydratisierung nicht von alleine ab. Die Reaktion muss durch eine Säure katalysiert (aktiviert) werden.
- Zuerst greift ein Proton (aus einer Säure) ein freies Elektronenpaar des Carbonylsauerstoffatoms elektrophil an. Das dabei entstehende Ion ist durch zwei mesomere Grenzstrukturen stabilisiert. Dabei handelt es sich zum einen um ein Oxonium-Ion (die positive Ladung befindet sich am Sauerstoff) und zum anderen um ein Carbenium-Ion (die positive Ladung befindet sich am Kohlenstoff).
Achtung Prüfungsrelevant: Für abiturrelevante Reaktionsmechanismen reicht es aus, sich einen der beiden Zwischenzustände auszusuchen und den Mechanismus mit ihm zu Ende zu führen. In diesem Fall muss das Carbenium-Ion gewählt werden. Andernfalls wäre der Mechanismus nicht lösbar.
- Anschließend greift ein freies Elektronenpaar des Sauerstoffs (aus der Hydroxygruppe des Alkanols) nucleophil das positive Carbenium-Ion an. Dabei entsteht ein instabiles Oxonium-Ion.
- Um in einen energetisch günstigeren Zustand zu gelangen, wird ein Proton abgespalten. Dies geschieht durch Zurückklappen der OH-Bindung auf das Sauerstoffatom. Dieser Schritt wird Rückgewinnung des Katalysators genannt. Dabei entsteht ein Halbacetal.
- Dieses Halbacetal kann anschließend zu einem Vollacetal reagieren. Dazu wird im Wesentlichen die Reaktion wiederholt. Die letzte vorhandene Hydroxylgruppe (OH-Gruppe) greift dazu erneut ein Proton elektrophil an. Dadurch entsteht ein Oxonium-Ion. Die C-O Bindung klappt zum Oxonium-Ion hin, wodurch es als Wassermolekül abgespaltet wird. Zurück bleibt ein Carbenium-Ion.
- Dieses wiederum wird erneut von einem Alkanol nucleophil angegriffen. Dadurch entsteht erneut ein Oxonium-Ion.
- Durch die Rückgewinnung des Katalysators entsteht ein ungeladenes Molekül. Dabei handelt es sich um ein Vollacetal, welches nicht durch erneute Oxidation weiterreagieren kann.